Das Programm debian-installer, das äußerst modular angelegt ist, um möglichst universell zu sein, adressiert die erste Zielsetzung. Es deckt eine große Bandbreite an Installationssituationen ab und erleichtert die Erstellung eines angepassten Installationsprogramms für besondere Fälle.

Diese Modularität und die daraus resultierende Komplexität kann Entwickler auch abschrecken, die mit dem Tool arbeiten wollen. Sowohl mit der Grafikoberfläche als auch im Textmodus machen Anwender ähnliche Erfahrungen. Mit hohem Aufwand konnte dank der integrierten automatischen Hardwareerkennung die Anzahl der zum Installationszeitpunkt zu beantwortenden Fragen reduziert werden.

Interessanterweise unterscheiden sich von Debian abgeleitete Distributionen in dieser Hinsicht sehr und bieten ein eingeschränkteres (häufig auf die i386- oder amd64-Architektur begrenztes), jedoch für Unerfahrene leichter zu bedienendes Installationsprogramm an. Andererseits verzichten sie darauf, zu weit vom Paketinhalt abzuweichen, um möglichst viel von der großen Auswahl angebotener Software zu profitieren, ohne Kompatibilitätsprobleme zu verursachen.

Quantitativ gesehen ist Debian mit mehr als 17.300 Quellcode-Paketen in dieser Hinsicht unbestritten führend. Aus qualitativer Sicht rechtfertigen Debians Richtlinien und die lange Testperiode vor der Veröffentlichung einer neuen stabilen Version seinen Ruf der Konsistenz und Stabilität. Was die Verfügbarkeit angeht, so ist alles über viele Spiegelserver erhältlich, die alle sechs Stunden aktualisiert werden.

Viele Händler verkaufen CD-ROM über das Internet zu einem sehr niedrigen Preis (oft zu Selbstkosten), die „Images“ stehen frei zum Herunterladen zur Verfügung. Es gibt nur eine Schattenseite: die geringe Häufigkeit, mit der neue stabile Versionen veröffentlicht werden (ihre Entwicklung dauert manchmal mehr als zwei Jahre). Hierdurch verzögert sich die Aufnahme neuer Software.

Die meisten neuen freien Programme finden schnell ihren Weg in die Entwicklungsversion, sodass sie installiert werden können. Falls dies aufgrund ihrer Abhängigkeiten zu viele Aktualisierungen erfordert, kann ein Programm auch für die stabile Debian-Version rekompiliert werden (siehe Kapitel 15, Ein Debian-Paket erstellen für mehr Informationen zu diesem Thema).