El carácter universal de las aplicaciones web llevaron a su proliferación. Usualmente se ejecutan varias en paralelo: correo web, wiki, sistema de gestión, foros, galería de fotos, blog, etc. La mayoría de estas aplicaciones están basadas en la pila «LAMP» (Linux, Apache, MySQL, PHP). Desafortunadamente, muchas de estas aplicaciones también fueron escritas sin considerar los problemas de seguridad. Los datos que provienen del exterior, demasiado seguido, son utilizados luego de escasa o nula validación. Se pueden proveer valores creados especiales para generar que una llamada a un programa ejecute otro en cambio. Con el paso del tiempo se corrigieron muchos de los problemas más obvios, pero aparecen nuevos problemas regularmente.

Por lo tanto, es obligatorio actualizar las aplicaciones web regularmente, para que un «cracker» (sea un atacante profesional o un «script kiddy») no pueda aprovecharse de una vulnerabilidad conocida. El riesgo real depende de cada caso, varía entre la destrucción de datos a la ejecución de código arbitrario, incluyendo la desfiguración del sitio web.

Generalmente se utiliza una vulnerabilidad en una aplicación web como punto de partida para intentos de «cracking». Lo que sigue es una breve revisión de las consecuencias posibles.

Las consecuencias de una intrusión tendrán varios niveles de obviedad dependiendo de las motivaciones del atacante. Los «script kiddies» sólo aplican recetas que encuentran en sitios web; generalmente desfiguran una página web o borran datos. En casos más sutiles agregan contenido invisible a las páginas web para mejorar las referencias a sus propios sitios en los motores de búsqueda.

Un atacante más avanzado irá más allá. Un escenario desastroso podría ser como sigue: el atacante obtiene la habilidad de ejecutar programas como el usuario www-data, pero ejecutar una orden necesita demasiadas manipulaciones. Para hacer su tarea más sencilla, instala otra aplicación web diseñada específicamente para ejecutar remotamente muchas órdenes distintas, como navegar el sistema de archivos, examinar permisos, subir o descargar archivos, ejecutar programas o inclusive proveer una consola de red. Generalmente, la vulnerabilidad le permitirá ejecutar wget para descargar algún malware en /tmp/ y luego ejecutarlo. Usualmente se descarga dicho malware de un sitio web extranjero que fue comprometido con anterioridad y servirá para cubrir sus huellas y hacer más difícil rastrear el origen real del ataque.

En este punto el atacante tiene suficiente libertad de movimiento y, generalmente, instalan un «bot» IRC (un robot que se conecta a un servidor IRC por el que se lo puede controlar). Generalmente se lo utiliza para compartir archivos ilegales (copias no autorizadas de películas o software, etc.). Un atacante tenaz inclusive podría desear ir más allá todavía. La cuenta www-data no provee acceso completo al equipo, el atacante intentará obtener permisos de administrador. Esto no debería ser posible, pero si la aplicación web no estaba actualizada es posible también que el núcleo y otros programas tampoco estén actualizados; esto a veces deriva de una decisión del administrador que, a pesar de conocer la vulnerabilidad, descuidó la actualización del sistema ya que no existen usuarios locales. El atacante podrá aprovechar una segunda vulnerabilidad para obtener permisos de root.

Ahora el atacante es dueño de la máquina; usualmente intentarán mantener este acceso privilegiado tanto como les sea posible. Esto involucra instalar un «rootkit», un programa que reemplazará algunos componentes del sistema para que el atacante pueda obtener privilegios de administrador más adelante; el «rootkit» también intentará esconder su propia existencia así como también cualquier rastro de la intrusión. Un programa ps comprometido omitirá algunos procesos, netstat no mostrará algunas conexiones activas, etc. Utilizando los permisos de root, el atacante pudo observar el sistema completo pero no encontró datos importantes; por lo que intentará acceder a otras máquinas en la red corporativa. Analizando la cuenta del administrador y los archivos históricos, el atacante encuentra las máquinas a las que se accede frecuentemente. Puede interceptar la contraseña de alguno de los administradores reemplazando sudo o ssh con una versión comprometida, y luego utilizar esta información en los servidores detectados… y propagar la intrusión de allí en más.

Este es un escenario de pesadilla que se puede prevenir con varias medidas. Las siguientes secciones describirán algunas de estas medidas.

Una vez que se conocen los problemas de seguridad, debe tenerlos en cuenta en cada paso del proceso de desplegado de un servicio, especialmente al elegir el software que instalar. Muchos sitios web, como SecurityFocus.com, mantienen una lista de vulnerabilidades descubiertas recientemente, lo cual le puede dar una idea del historial de seguridad de un software antes de desplegarlo. Por supuesto, debe balancear esta información con la popularidad de dicho software: un programa más utilizado es un objetivo más tentador y, consecuentemente, será investigado más en detalle. Por el otro lado, un programa de nicho podría estar lleno de huecos de seguridad que nunca son publicados debido a la falta de interés en una auditoría de seguridad.

En el mundo del Software Libre, generalmente hay mucha variedad de opciones y elegir un software sobre otro debería ser una decisión basada en el criterio local. Más funcionalidad implica un aumento del riesgo de una vulnerabilidad escondida en el código; elegir el programa más avanzado para una tarea podría ser contraproducente, usualmente elegir el programa más simple que cumpla los requisitos es un mejor enfoque.

La mayoría de las distribuciones Linux instalan de forma predeterminada una cantidad de servicios Unix y muchas herramientas. En muchos casos, no son necesarios para el funcionamiento adecuado de los servicios configurados por el administrador en la máquina. Como guía general en materia de seguridad, es mejor desinstalar todo el software innecesario. En efecto, no tiene sentido asegurar un servidor FTP si se puede utilizar una vulnerabilidad en otro servicio no utilizado para obtener permisos de administrador en todo el equipo.

De la misma forma, generalmente se configurarán los firewalls sólo para permitir acceder a los servicios que deban estar accesibles públicamente.

Los equipos actuales son suficientemente potentes para poder albergar varios servicios en la misma máquina física. Desde un punto de vista económico, dicha posibilidad es interesante: un sólo equipo a administrar, menor consumo de energía, etc. Desde el punto de vista de seguridad, sin embargo, esta elección puede ser un problema. Un servicio comprometido puede proveer acceso a toda la máquina, que a su vez compromete los otros servicios en el mismo equipo. Se puede mitigar este riesgo aislando los servicios. Puede lograrlo mediante virtualización (cada servicio albergado en una máquina virtual o contenedor dedicado) o bien con AppArmor/SELinux (que cada demonio de servicio tenga un conjunto de permisos adecuado).

Discutir sobre seguridad inmediatamente trae a la mente proteger en contra de ataques de «cracker» anónimos escondidos en la jungla de Internet; pero se suele olvidar que el riesgo también proviene desde adentro: un empleado a punto de dejar la empresa podría descargar archivos sensibles en un proyecto importante y venderlos a la competencia, un vendedor descuidado podría dejar su escritorio sin bloquear su sesión durante una reunión con un nuevo prospecto, un usuario atolondrado podría borrar el directorio incorrecto por error, etc.

La respuesta a estos riesgos puede involucrar soluciones técnicas: limitar los permisos otorgados a los usuarios a aquellos estrictamente necesarios y tener respaldos son obligatorios. Pero en muchos casos la protección adecuada involucrará entrenar a los usuarios a evitar los riesgos.

No tiene sentido asegurar redes y servicios si los equipos en sí no están protegidos. Los datos importantes merecen estar almacenados en disco duros que puede cambiar en caliente en arrays RAID, porque los discos duros eventualmente fallan y la disponibilidad de los datos es necesaria. Pero si cualquier repartidor de pizza puede ingresar al edificio, ingresar a la sala de servidores y huir con unos pocos discos duros específicos, no se cumple una parte de la seguridad. ¿Quién puede ingresar a la sala de servidores? ¿Está monitorizado el acceso? Estas cuestiones merecen ser consideradas (y respondidas) cuando se evalúa la seguridad física.

La seguridad física también incluye tener en cuenta los riesgos de accidentes, como incendios. Este riesgo particular es lo que justifica medios de respaldo en edificios separados, o al menos en una caja de seguridad a prueba de incendios.

De formas más o menos implícita, un administrador recibe la confianza de sus usuarios así como también la de los usuarios de la red en general. Por lo tanto, deberían evitar cualquier descuido que pueda ser aprovechado por gente con malas intenciones.

Un atacante que tome control de su equipo y luego lo utilice como una base avanzada (conocido como «sistema de retransmisión») desde la que realizar otras actividades nefastas podría causarle problemas legales, debido a que aquellos atacados inicialmente verían que el ataque proviene de su sistema y, por lo tanto, considerarlo como el atacante (o un cómplice). En muchos casos, el atacante utilizará su servidor para enviar spam, lo que no debería tener demasiado impacto (excepto la posibilidad de registrarlo en listas negras que limitarían su capacidad de enviar correos legítimos), pero no será agradable. En otros casos, puede causar problemas más importantes desde su máquina, por ejemplo ataques de denegación de servicio. Esto a veces generará pérdida de ingresos ya que los servicios legítimos no estarán disponibles y podría destruir datos; a veces esto también implicará costos reales, ya que la parte atacada puede iniciar procedimientos legales en su contra. Los titulares de los derechos pueden enjuiciarlo si se comparte desde su servidor una copia no autorizada de una obra protegida por la legislación de derechos de copia, así como también otras empresas, obligadas por acuerdos de nivel de servicio, si deben pagar penalidades por el ataque desde su máquina.

Cuando ocurren estas situaciones, usualmente no basta con alegar inocencia; cuando menos necesitará evidencia convincente que muestre actividad sospechosa en su sistema que proviene de una dirección IP dada. Esto no será posible si descuida las recomendaciones de este capítulo y deja que el atacante obtenga acceso a una cuenta privilegiada (root en particular) y la utilice para cubrir sus huellas.