La première version du contrat social disait « Debian demeurera un ensemble logiciel totalement libre ». La disparition de ces trois mots (avec la ratification de la version 1.1 du contrat au mois d'avril 2004) traduit une volonté d'obtenir la liberté non seulement des logiciels mais aussi de la documentation et de tout ce que Debian souhaite fournir dans son système d'exploitation.

Ce changement, qui ne se voulait qu'éditorial, a en réalité eu de nombreuses conséquences, avec notamment la suppression de certaines documentations problématiques. Par ailleurs, l'usage de plus en plus fréquent de microcodes (firmwares) dans les pilotes pose des problèmes : nombreux sont ceux qui ne sont pas libres, mais sont néanmoins nécessaires au bon fonctionnement du matériel correspondant.

Traduction littérale de upstream author, le terme « auteur amont » désigne le ou les auteurs/développeurs d'un logiciel, qui l'écrivent et le font évoluer. A contrario, un « développeur Debian » se contente généralement de partir d'un logiciel existant pour le transformer en paquet Debian - la désignation « mainteneur Debian » est plus explicite ici.

En pratique, il peut y avoir des chevauchements entre les deux rôles : le mainteneur Debian écrit parfois un correctif, qui profite à tous les utilisateurs du logiciel. De manière générale, Debian encourage l'implication des responsables de paquets dans le développement « amont » (ils deviennent alors contributeurs sans se cantonner au rôle de simples utilisateurs d'un logiciel). Ou le développeur Debian crée des outils ou de la documentation pour la distribution Debian, comme des assistants de gestion de paquets (par exemple debhelper) ou des cadres d'intégration (par exemple ca-certificates) et deviens un « développeur amont » pour ces créations.

L'engagement de conserver une structure d'accueil pour des logiciels non libres (i.e. la section non-free, voir encadré VOCABULAIRE Les archives main, contrib et non-free) est régulièrement remis en cause au sein de la communauté Debian.

Ses détracteurs arguent qu'il détourne certaines personnes de logiciels libres équivalents et contredit le principe de servir exclusivement la cause des logiciels libres. Les partisans rappellent plus prosaïquement que la majorité des logiciels de non-free sont des logiciels « presque libres », entravés seulement par une ou deux restrictions gênantes (la plus fréquente étant l'interdiction de tirer un bénéfice commercial du logiciel). En distribuant ces logiciels dans la branche non-free, on explique indirectement à leur auteur que leur création serait mieux reconnue et plus utilisée si elle pouvait être intégrée dans la section main : ils sont ainsi poliment invités à changer leur licence pour servir cet objectif.

Après une première tentative infructueuse en 2004, la suppression totale de la section non-free ne devrait plus revenir à l'ordre du jour avant plusieurs années, d'autant plus qu'elle contient de nombreuses documentations utiles qui y ont été déplacées parce qu'elles ne répondaient plus aux nouvelles exigences de la section main. C'est notamment le cas pour certaines documentations de logiciels issus du projet GNU (en particulier Emacs et Make). De nombreux systèmes modernes nécessite également ce que l'on appelle des firmwares, des petits fichiers binaires qui sont obligatoires pour faire fonctionner un matériel spécifique. Beaucoup de ces fichiers ne peuvent également être trouvés que dans la section non-free.

Signalons que l'existence de non-free gêne considérablement la Free Software Foundation. C'est la raison principale justifiant l'absence de Debian dans sa liste des systèmes d'exploitation recommandés.

Le copyleft (ou « gauche d'auteur ») est un principe qui consiste à faire appel au mécanisme des droits d'auteurs pour garantir la liberté d'une œuvre et de ses dérivées — au lieu de restreindre les droits des utilisateurs comme dans le cas des logiciels propriétaires. Il s'agit d'ailleurs d'un jeu de mots sur le terme copyright, équivalent américain du droit d'auteur. Richard Stallman a trouvé cette idée quand un ami friand de calembours écrivit sur une enveloppe qu'il lui adressa : « copyleft : all rights reversed » (copyleft : tous droits renversés). Le copyleft impose la conservation de toutes les libertés initiales lors de la distribution d'une version modifiée (ou non) du logiciel. Il est donc impossible de dériver un logiciel propriétaire d'un logiciel placé sous copyleft.

La famille de licences copyleft la plus célèbre est sans aucun doute la GNU General Public License (GPL) et ses dérivées, la GNU Lesser General Public License (LGPL) et la GNU Free Documentation License (GFDL). Malheureusement, les licences copyleft sont généralement incompatibles entre elles ! En conséquence, il est préférable de n'en utiliser qu'une seule.

La GNU GPL, la licence BSD et la licence artistique respectent toutes trois les principes du logiciel libre selon Debian. Elles sont pourtant très différentes.

La GNU GPL, utilisée et promue par la FSF (Free Software Foundation, ou fondation du logiciel libre), est la plus courante. Elle a pour particularité de s'appliquer à toute œuvre dérivée et redistribuée : un programme intégrant ou utilisant du code GPL ne peut être diffusé que selon ses termes. Elle interdit donc toute récupération dans une application propriétaire. Ceci pose également de gros problèmes pour le réemploi de code GPL dans des logiciels libres incompatibles avec cette licence. Ainsi, il est parfois impossible de lier une bibliothèque diffusée sous GPL à un programme placé sous une autre licence libre. En revanche, cette licence est très solide en droit américain : les juristes de la FSF ont participé à sa rédaction et elle a souvent contraint des contrevenants à trouver un accord amiable avec la FSF sans aller jusqu'au procès.

La licence BSD est la moins restrictive : tout est permis, y compris l'intégration de code BSD modifié dans une application propriétaire.

Enfin, la licence artistique réalise un compromis entre les deux précédentes : l'intégration du code dans une application propriétaire est possible, mais toute modification doit être publiée.

Le texte complet (en anglais) de ces licences est disponible dans /usr/share/common-licenses/ sur tout système Debian (dans le cas de BSD la nouvelle licence à 3 clauses). Certaines de ces licences disposent de traductions en français, mais leur statut reste officieux et leur valeur légale est encore en cours de discussion ; le texte de référence reste alors la version anglaise.