La distribuzione Debian è dinamica e cambia continuamente. La maggior parte dei cambiamenti sono nelle versioni Testing e Unstable, ma anche Stable viene aggiornata di tanto in tanto, per lo più per correzioni relative alla sicurezza. Qualunque sia la versione scelta di Debian, è generalmente una buona idea tenerla aggiornata, in modo da poter trarre beneficio delle recenti evoluzioni e correzioni di bug.

Sebbene sia ovviamente possibile eseguire periodicamente uno strumento per controllare gli aggiornamenti disponibili ed eseguire gli aggiornamenti, tale compito ripetitivo è noioso, soprattutto quando deve essere eseguito su diverse macchine. Fortunatamente, come molte attività ripetitive, può essere in parte automatizzato, e una serie di strumenti sono già stati sviluppati in tal senso.

Il primo di questi strumenti è apticron, nel pacchetto omonimo. Il suo effetto principale è quello di eseguire quotidianamente uno script (via cron). Gli script aggiornano la lista dei pacchetti disponibili, e, se alcuni pacchetti installati non sono aggiornati all'ultima versione disponibile, invia un'e-mail con un elenco di questi pacchetti con i cambiamenti che sono stati fatti nelle nuove versioni. Ovviamente, questo pacchetto si rivolge principalmente agli utenti di Debian Stable, dal momento che i messaggi di posta elettronica giornalieri sarebbero molto lunghi per le versioni più dinamiche di Debian. Quando gli aggiornamenti sono disponibili, apticron li scarica automaticamente. Non li installa: sarà sempre l'amministratore a farlo, ma avere i pacchetti già scaricati e disponibili a livello locale (nella cache di APT), rende il lavoro più veloce.

Gli amministratori responsabili di diversi computer apprezzeranno senza alcun dubbio di essere informati sugli aggiornamenti in sospeso, ma gli aggiornamenti stessi sono sempre fastidiosi. Possono essere abilitati gli aggiornamenti periodici mediante l'uso un'unità timer di systemd o cron. Se non è installato systemd viene in aiuto lo script /etc/cron.daily/apt (nel pacchetto apt). Questo script viene eseguito tutti i giorni (e non interattivamente) da cron. Per controllare il suo comportamento, si usano le variabili di configurazione di APT (che vengono quindi memorizzate in un file sotto /etc/apt/apt.conf.d/). Le variabili principali sono:

Altre opzioni possono consentire di controllare con più precisione il comportamento di pulizia della cache. Non sono elencate qui, ma sono descritte nello script /usr/lib/apt/apt.systemd.daily.

Questi strumenti funzionano molto bene per i server, ma gli utenti desktop in genere preferiscono una modalità più interattiva. Il pacchetto gnome-software fornisce un'icona nell'area di notifica dell'ambiente desktop quando sono disponibili nuovi aggiornamenti; se si clicca sull'icona viene eseguita un'interfaccia per effettuare gli aggiornamenti. È possibile navigare fra gli aggiornamenti disponibili, leggere la descrizione breve dei pacchetti interessati e le corrispondenti voci del changelog, e selezionare caso per caso se applicare o meno l'aggiornamento.

Questo strumento non è più installato in modo predefinito nel desktop GNOME. La nuova filosofia è che gli aggiornamenti di sicurezza dovrebbero essere installati automaticamente, in background oppure, preferibilmente, quando si spegne il sistema in modo che non ci siano ripercussioni su nessuna applicazione in esecuzione.