Quiconque dispose de la clé privée peut se connecter sur le compte ainsi configuré. C'est pourquoi l'accès à la clé privée est protégé par une « phrase de passe ». Quelqu'un qui récupérerait une copie d'un fichier abritant une clé privée (par exemple ~/.ssh/id_rsa) devrait encore retrouver cette phrase avant de pouvoir l'utiliser. Cette protection supplémentaire n'est cependant pas inviolable et si l'on pense que ce fichier a été compromis, il vaut mieux désactiver cette clé sur les ordinateurs où elle a été installée (en la retirant des fichiers authorized_keys) et la remplacer par une clé nouvellement générée.

The OpenSSL library, as initially provided in Debian Etch, had a serious problem in its random number generator (RNG). Indeed, the Debian maintainer had made a change so that applications using it would no longer generate warnings when analyzed by memory testing tools like valgrind. Unfortunately, this change also meant that the RNG was employing only one source of entropy corresponding to the process number (PID) whose 32,000 possible values do not offer enough randomness.

Concrètement, chaque fois que OpenSSL était employé pour générer une clé, il produisait systématiquement une clé comprise dans un ensemble connu de quelques centaines de milliers de clés (32 000, multipliées par un petit nombre de longueurs de clés). Cela affectait les clés SSH, SSL et les certificats X.509 employés par de nombreuses applications comme OpenVPN. Un pirate n'avait plus qu'à essayer toutes les clés pour essayer d'obtenir un accès non autorisé. Pour réduire l'impact du problème, le démon SSH a été modifié pour refuser les clés problématiques qui sont recensées dans les paquets openssh-blacklist et openssh-blacklist-extra. De plus, le programme ssh-vulnkey permet d'identifier d'éventuelles clés compromises présentes sur le système.

Une analyse plus poussée de cet incident permet de se rendre compte que c'est le fruit de multiples (petits) problèmes tant au niveau du projet OpenSSL que du mainteneur du paquet Debian. Une bibliothèque aussi largement employée que OpenSSL devrait — sans modifications — ne pas générer d'avertissements lorsque scrutée par valgrind. En outre, le code (en particulier des parties aussi sensibles que le RNG) mériterait d'être mieux commenté pour éviter de telles erreurs. De son côté, le mainteneur Debian, en voulant faire valider sa modification par les développeurs d'OpenSSL, s'est contenté d'expliquer la modification sans fournir de patch à relire, et a négligé de préciser son rôle au sein de Debian. Enfin, ses choix de maintenance n'étaient pas optimaux : les changements effectués par rapport au logiciel original n'étaient pas clairement documentés ; toutes les modifications étaient certes stockées dans un dépôt Subversion mais elles se retrouvaient agglomérées en un seul patch lors de la création du paquet source.

It is difficult under such conditions to find the corrective measures to prevent such incidents from recurring. The lesson to be learned here is that every divergence Debian introduces to upstream software must be justified, documented, submitted to the upstream project when possible, and widely publicized. It is from this perspective that the new source package format (“3.0 (quilt)”) and the Debian sources webservice were developed.

Le réseau Internet et la plupart des réseaux locaux qui y sont raccordés fonctionnent en mode paquet et non en mode connecté, c'est-à-dire qu'un paquet émis depuis un ordinateur en direction d'un autre va s'arrêter sur plusieurs routeurs intermédiaires pour être acheminé jusqu'à sa destination. On peut néanmoins simuler un fonctionnement connecté, selon lequel le flux est encapsulé dans des paquets IP normaux ; ces paquets suivent leur chemin habituel, mais le flux est restitué tel quel à destination. On parle alors de « tunnel », par analogie avec un tunnel routier, dans lequel les véhicules roulent directement de l'entrée à la sortie sans rencontrer de carrefours, par opposition au trajet en surface qui impliquerait des intersections et des changements de direction.

On peut profiter de l'opération pour ajouter du chiffrement au tunnel : le flux qui y circule est alors méconnaissable de l'extérieur, mais il est restauré à son état de flux en clair à la sortie du tunnel.