A primeira versão do Contrato Social Debian disse "O Debian permanecerá 100% Software Livre". O desaparecimento da palavra "software" (com a ratificação da versão 1.1 do contrato em abril de 2004) indica a vontade de alcançar a liberdade, não só em software, mas também na documentação e em qualquer outro elemento que o Debian queira fornecer dentro do seu sistema operacional .

Esta mudança, que só foi concebida como editorial, tem, na realidade, tido inúmeras consequências, especialmente com a remoção de algumas documentações problemáticas. Além disso, o uso crescente de firmware em drivers coloca problemas: muitos são não-livres, ainda que sejam necessários para o funcionamento adequado do hardware correspondente.

O termo "autor original" significa o(s) autor(es) / desenvolvedor(es) de uma obra, aqueles que escrevem e desenvolvem. Por outro lado, um "desenvolvedor Debian" normalmente transforma uma obra já existente em um pacote Debian (o termo "mantenedor do Debian" é mais adequado aqui).

Na prática, pode haver sobreposições entre as duas funções: o mantenedor Debian pode escrever um patch, que beneficia todos os usuários do trabalho. Em geral, o Debian encoraja os responsáveis por um pacote no Debian a se envolverem no desenvolvimento original (ou “upstream”) também (eles se tornam, então, contribuidores, sem serem confinados ao papel de simples usuários de um programa). Ou o desenvolvedor Debian cria ferramentas ou documentação para a distribuição Debian, como assistentes de empacotamento (e.g. debhelper) ou infraestruturas de integração (e.g. ca-certificates) e se torna um "autor original" por estas criações.

O compromisso de manter uma estrutura para acomodar software não-livre (ou seja, a seção non-free, consulte a barra lateral VOCABULÁRIO Os arquivos main, contrib e non-free) é frequentemente um tema de debate dentro da comunidade Debian.

Quem é contra argumenta que afasta as pessoas dos equivalentes de software livre, e contradiz o princípio de servir apenas a causa do software livre. Quem é a favor afirma categoricamente que a maioria dos pacotes não-livres são "quase livres", exceto por apenas uma ou duas restrições irritantes (o mais comum seria a proibição contra o uso comercial do software). Ao distribuir essas obras no ramo não-livre, explica-se indiretamente para os autores que suas criações seriam melhor conhecidas e mais amplamente utilizadas se pudessem ser incluídas na seção principal. Eles são, assim, educadamente convidados a alterar a sua licença para servir a esse propósito.

Depois de uma primeira tentativa infrutífera, em 2004, é pouco provável que a remoção completa da seção não-livre volte à agenda, especialmente por que ela contém muitos documentos úteis que foram movidos para lá simplesmente porque eles não atendem às novas exigências para a seção principal. Isto é especialmente o caso de arquivos de documentação de determinados softwares emitidos pelo projeto GNU (em particular, Emacs e Make). Muitos sistemas modernos também precisam dos chamados "firmware", pequenoas arquivos binários, que são necessários para executar hardware específico. Muitos destes arquivos só podem ser achados na seção non-free (não-livre).

A existência contínua da seção non-free é uma fonte esporádica de atritos com a Free Software Foundation, e é a principal razão dela não recomendar oficialmente o Debian como sistema operacional.

Copyleft é um princípio que consiste em utilizar os direitos autorais para garantir a liberdade de uma obra e os seus derivados, em vez de limitar os direitos de utilizações, como é o caso com o software proprietário. É, também, um jogo de palavras sobre o termo "copyright" . Richard Stallman descobriu a ideia quando um amigo dele, apaixonado por trocadilhos, escreveu em um envelope endereçado a ele: "copyleft: todos os direitos revertidos". Copyleft impõe a preservação de todas liberdades iniciais sobre a distribuição de uma versão original ou modificada de um trabalho (geralmente um programa). Portanto, não é possível distribuir um programa como software proprietário, se ele é derivado do código de um programa liberado como copyleft.

A família de licença copyleft mais conhecida é, naturalmente, a GNU General Public License (GPL, Licença Pública Geral GNU), e seus derivados, a GNU Lesser General Public License (LGPL, Licença Pública Menos Geral GNU , e a GNU Free Documentation License (GFDL, Licença de Documentação Livre GNU). Infelizmente, as licenças copyleft são geralmente incompatíveis entre si. Consequentemente, o melhor é usar somente uma delas.

A GNU GPL, a licença BSD, e a Licença Artística estão todas em conformidade com a Definição Debian de Software Livre, embora sejam muito diferentes.

A GNU GPL, utilizada e promovida pela FSF (Free Software Foundation), é a mais comum. Sua principal característica é que ela também se aplica a qualquer trabalho derivado que é redistribuído: um programa incorporando ou usando código GPL só pode ser distribuído de acordo com os mesmos termos. Proíbe, assim, qualquer reutilização em um aplicativo proprietário. Isto coloca sérios problemas para a reutilização de código GPL em software livre incompatível com esta licença. Como tal, às vezes é impossível ligar um programa publicado sob outra licença de software livre com uma biblioteca distribuída sob a GPL. Por outro lado, essa licença é muita sólida na legislação americana: advogados da FSF têm participado na elaboração da mesma, e muitas vezes forçado violadores a chegar a um acordo amigável com a FSF, sem ir a tribunal.

A licença BSD é menos restritiva: tudo é permitido, inclusive o uso de código BSD modificada em uma aplicação proprietária.

Finalmente, a Licença Artística alcança um meio-termo entre estas duas outras: a integração do código em uma aplicação proprietária é autorizada, mas qualquer modificação deve ser publicada.

O texto completo dessas licenças está disponível em /usr/share/common-licenses/ em qualquer sistema Debian (no caso do BSD a nova licença de 3 cláusulas).