Malgrat tots els esforços anteriorment esmentats, encara hi ha una sèrie d'eines sense un equivalent en Linux, o per a les quals la versió original és absolutament necessària. Aquí és on els sistemes d'emulació de Windows ens seran pràctics. El més conegut entre ells és el Wine.

No obstant això, cal tenir en compte que només és una solució, entre altres, i el problema també es pot abordar amb una màquina virtual o amb VNC; ambdues solucions es detallen en les barres laterals ALTERNATIVA Màquines virtuals i ALTERNATIVA Windows Terminal Server o VNC.

Comencem amb un recordatori: l'emulació permet executar un programa (desenvolupat per a un sistema objectiu) en un sistema amfitrió diferent. El programari d'emulació utilitza el sistema hoste, on s'executa l'aplicació, per imitar les característiques requerides del sistema objectiu.

Ara instal·larem els paquets requerits (ttf-mscorefonts-installer està a la secció «contrib»):

# apt install wine ttf-mscorefonts-installer

En un sistema de 64 bits (amd64), si les aplicacions de Windows són de 32 bits, llavors haureu d'activar el «multi-arch» per poder instal·lar el wine32 de l'arquitectura i386 (vegeu Secció 5.4.5, «Suport multiarquitectura»).

L'usuari ha d'executar winecfg i configurar quines ubicacions (Debian) s'assignen a quines unitats (Windows). winecfg té alguns valors predeterminats i pot detectar automàticament algunes unitats més; tingueu en compte que encara que tingueu un sistema d'arrencada dual, no hauríeu d'apuntar la unitat C: a on la partició de Windows està muntada a Debian, ja que el Wine és probable que sobreescrigui algunes de les dades d'aquesta partició, fent que Windows quedi inservible. Altres configuracions es poden mantenir als seus valors per defecte. Per executar programes Windows, primer haureu d'instal·lar-los executant el seu instal·lador (Windows) amb el Wine, amb una ordre com wine .../setup.exe; un cop el programa està instal·lat, podeu executar-lo amb wine .../program.exe. La ubicació exacta de l'arxiu program.exe depèn d'on s'ha mapejat la unitat C:; en molts casos, però, simplement executant wine programa funcionarà, ja que el programa s'instal·la normalment en una ubicació on el Wine ja hi buscarà per si mateix.

Tingueu en compte que no s'ha de confiar en Wine (o solucions similars) sense provar el programari en particular: només una prova d'ús real determinarà de manera concloent si l'emulació és plenament funcional.