Versi pertama dari Kontrak Sosial Debian mengatakan "Debian Akan Tetap Perangkat Lunak Bebas 100%". Hilangnya kata-kata ini (dengan ratifikasi dari Versi 1.1 kontrak pada April 2004) menandakan keinginan Debian untuk meraih kebebasan tidak hanya dalam perangkat lunak tapi juga dalam dokumentasi dan elemen apapun lainnya yang Debian harap bisa disediakan dalam sistem operasi.

Perubahan ini yang awalnya dimaksudkan hanya sebatas editorial, pada praktiknya memunculkan banyak konsekuensi khususnya dengan penghilangan beberapa dokumentasi bermasalah. Lebih lanjut, penggunaan firmware dalam driver yang terus meningkat memunculkan beberapa masalah: umumnya firmware yang tidak-bebas namun dibutuhkan agar perangkat lunak terkait bisa beroperasi dengan baik.

Istilah "penulis hulu" berarti penulis/pengembang karya, mereka yang menulis dan mengembangkannya. Atau dengan kata lain, seorang "pengembang Debian" menggunakan pekerjaan yang sudah ada untuk mengubahnya menjadi paket Debian (istilah "pemelihara Debian" sebenarnya lebih tepat).

Dalam praktik, bisa ada tumpang tindih antara kedua peran: pemelihara Debian dapat menulis patch, yang menguntungkan semua pengguna atas pekerjaan tersebut. Umumnya, Debian mendorong mereka yang bertanggung jawab atas paket Debian untuk terlibat juga dalam pengembangan "hulu" (selanjutnya mereka menjadi kontributor tanpa kemudian dibatasi hanya menjadi pengguna dari program). Atau pengembang Debian membuat alat atau dokumentasi untuk distribusi Debian, seperti pembantu pengemasan (mis. debhelper) atau kerangka integrasi (mis. ca-certificates) dan menjadi "penulis hulu" untuk kreasi tersebut.

Komitmen untuk menjaga struktur yang mengakomodasi perangkat lunak non-free (yaitu bagian "non-free", lihat bilah sisi KOSAKATA Arsip main, contrib dan non-free merupakan hal yang seringkali menjadi perdebatan dalam komunitas Debian.

Mereka yang tidak setuju berpendapat hal ini membuat orang-orang beralih dari perangkat lunak bebas ekivalennya, dan berlawanan dengan prinsip hanya melayani perihal perangkat lunak bebas. Mereka yang setuju menyatakan bahwa mayoritas paket non-free adalah "hampir bebas", dan tertahan hanya karena satu atau dua larangan menyebalkan (yang paling sering adalah larangan dari penggunaan perangkat lunak secara komersial). Dengan mendistribusikan pekerjaan pada cabang non-free, kami secara tidak langsung menjelaskan kepada para penulis bahwa kreasi mereka akan diketahui lebih baik dan digunakan lebih banyak orang jika kreasi mereka dapat dimasukkan pada bagian main. Selanjutnya mereka diundang secara elegan untuk mengubah lisensi agar tujuan ini tercapai.

Setelah usaha pertama pada tahun 2004 yang tidak berhasil, penghilangan seluruh bagian non-free mungkin tidak akan masuk agenda lagi, khususnya semenjak banyak dokumen berguna yang dipindahkan karena mereka tidak memenuhi persyaratan untuk menjadi bagian main. Khususnya pada kasus dokumentasi perangkat lunak yang dikeluarkan oleh proyek GNU (khususnya, Emacs dan Make). Banyak sistem modern lebih lanjut juga membutuhkan apa yang disebut "firmware", berkas biner kecil, yang diperlukan untuk menjalankan perangkat keras tertentu. Banyak dari berkas ini juga hanya dapat ditemukan di bagian non-free.

Keberadaan bagian non-free seolah menghina secara khusus Free Software Foundation, sehingga menyebabkan FSF menolak untuk secara resmi merekomendasikan Debian sebagai sistem operasi.

Coplyleft adalah prinsip yang terdiri dari penggunaan copyrights untuk menjamin kebebasan dari karya dan turunannya, daripada membatasi hak penggunaan, dalam kasus ini perangkat lunak proprietary. Ini juga merupakan permainan kata-kata dari istilah "copyright". Richard Stallman menemukan ide ini saat seorang temannya, menulis di atas amplop yang ditujukan padanya: "copyleft: all rights reversed". Copyleft memaksakan menjaga semua kebebasan awal dari distribusi versi asli atau modifikasi dari karya (umumnya sebuah program). Sehingga tidak mungkin mendistribusikan program sebagai perangkat lunak proprietary jika diturunkan dari kode dari program yang dirilis dengan copyleft.

Lisensi copyleft yang paling diketahui tentunya adalah, GNU General Public License (GPL), dan turunannya, GNU Lesser General Public License (LGPL), dan GNU Free Documentation License (GFDL). Sayangnya, lisensi copyleft umumnya tidak kompatibel satu sama lain. Sehingga yang paling baik adalah menggunakan salah satu dari mereka.

Lisensi GNU GPL, BSD, dan Artistic; semuanya memenuhi Debian Free Software Guidelines, walaupun sebenarnya mereka semua sangat berbeda.

GNU GPL, digunakan dan dipromosikan oleh FSF (Free Software Foundation), adalah yang paling umum. Fitur utamanya GNU GPL adalah berlaku juga pada semua karya turunan yang didistribusikan ulang: sebuah program yang menggabungkan atau menggunakan kode GPL hanya dapat didistribusikan selama memenuhi syarat. Hal ini melarang penggunaan ulang pada aplikasi proprietary. Lalu muncul masalah serius bagi penggunaan ulang kode GPL dalam perangkat lunak yang tidak sesuai dengan lisensi ini. Kadang-kadang dalam kondisi seperti ini menjadi tidak mungkin menyambungkan program yang dipublikasikan dengan lisensi perangkat lunak bebas dengan pustaka yang didistribusikan dalam lisensi GPL. Di sisi lain, lisensi ini sangat kuat dalam hukum Amerika Serikat: partisipasi pengacara FSF dalam penyusunan draft dan sering kali telah memaksa para pelanggar untuk meraih kesepakatan damai dengan FSF tanpa harus sampai ke pengadilan.

Lisensi BSD, adalah yang paling longgar: semuanya diperbolehkan, termasuk penggunaan dari modifikasi kode BSD dalam aplikasi proprietary.

Akhirnya, Artistic License menjadi kompromi di antara dua lainnya: integrasi kode dalam aplikasi proprietary diizinkan namun semua modifikasi harus dipublikasikan.

Teks lengkap dari lisensi ini tersedia di /usr/share/common-licenses/ pada semua sistem Debian (dalam kasus BSD Lisensi 3-Klausul yang lebih baru).