Nonostante tutti gli sforzi menzionati in precedenza, un certo numero di strumenti non ha ancora un equivalente sotto Linux, o per alcuni è assolutamente richiesta la versione originale. In questo caso possono essere comodi sistemi di emulazione di Windows. Il più noto fra essi è Wine.

Tuttavia, si tenga presente che è solo una soluzione fra le altre, ed il problema può essere affrontato anche con una macchina virtuale o con VNC; entrambe queste soluzioni sono descritte in dettaglio nei riquadri ALTERNATIVA Macchine virtuali e ALTERNATIVA Windows Terminal Server o VNC.

Cominciamo con un promemoria: l'emulazione permette di eseguire un programma (sviluppato per un sistema destinazione) su un diverso sistema host. Il software di emulazione usa il sistema host, dove gira l'applicazione, per imitare le funzionalità richieste del sistema destinazione.

Ora cerchiamo di installare i pacchetti richiesti (ttf-mscorefonts-installer è nella sezione contrib):

# apt install wine ttf-mscorefonts-installer

In un sistema a 64 bit (amd64), se le applicazioni di Windows sono applicazioni a 32 bit, allora si dovrà attivare multi-arch per essere in grado di installare wine32 dall'architettura i386 (si veda Sezione 5.4.5, «Supporto Multi-Arch»).

L'utente deve quindi eseguire winecfg e configurare quali percorsi (Debian) sono mappate su quali unità (Windows). Alcuni valori predefiniti di winecfg gli permettono di rilevare automaticamente ulteriori unità; da notare che anche su di un sistema dual-boot, non si dovrebbe puntare all'unità C: dove è montata la partizione di Windows in Debian, poichè Wine probabilmente sovrascriverebbe alcuni dati rendendo Windows inutilizzabile. Altre impostazioni possono essere mantenute ai valori predefiniti. Per eseguire programmi Windows, è necessario prima installarli eseguendo il loro installer (Windows) all'interno di Wine, con un comando come wine .../setup.exe; una volta installato, è possibile eseguirlo con wine .../programma.exe. La posizione esatta del file programma.exe dipende da dove è mappata l'unità C:; in molti casi, tuttavia, la semplice esecuzione di wine programma funzionerà, poiché il programma è solitamente installato in una posizione in cui Wine provvederà a cercarlo.

Notare che non ci si deve fidare di Wine (o soluzioni simili) senza collaudare effettivamente il software specifico: solo una vera prova d'uso determinerà per certo se l'emulazione è pienamente funzionante.